Desde que se graduó de la Facultad de Música de la Ciudad de Leeds como ganador del Premio de Saxofón, Dean Masser se ha establecido como un destacado saxofonista y educador de jazz. Hizo su primera grabación con el legendario Jack Parnell Quartet (Live at Ronnie Scott's) en 1992, y ha aparecido en muchos álbumes desde entonces (Georgina Jackson, la Orquesta de Long, el Octeto de Alan Barnes, etc.) Grabó su primer álbum como líder, Old School, en el 2010. Ganó la votación del público en los British Jazz Awards 2019 (categoría de saxofón tenor) y quedó en quinto lugar en la general.
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Dean ha actuado en la televisión y la radio nacionales en numerosas ocasiones, y además de su trabajo en grupos pequeños, ha actuado en la Orquesta de Jazz de Ronnie Scott, Echoes of Ellington, BBC Radio Big Band, Syd Lawrence Orchestra y la Orquesta de Conciertos de Manchester, por nombrar algunas.
Como educador, Dean ha impartido talleres en todo el Reino Unido con pequeños grupos y muchas de las orquestas juveniles de jazz del país. Ha enseñado en escuelas y universidades y sus estudiantes privados provienen de lugares tan lejanos como los EE. UU., Australia, Canadá y Hong Kong, además de su lista de estudiantes del Reino Unido. Dean también ha escrito y grabado un libro de duetos interactivos, "Swinging Saxophone Duets".