Seit seinem Abschluss am City of Leeds College of Music als Saxophonpreisträger hat sich Dean Masser als führender Jazz-Saxophonist und -pädagoge etabliert. Seine erste Aufnahme mit dem legendären Jack Parnell Quartet (Live at Ronnie Scott's) machte er 1992 und war seitdem auf vielen Alben zu hören (Georgina Jackson, das Pete Long Orchestra, Alan Barnes Octet etc.). 2010 nahm er sein erstes Album als Leader, Old School, auf. Er gewann die Publikumsabstimmung bei den British Jazz Awards 2019 (Kategorie Tenorsaxophon) und belegte den fünften Platz in der Gesamtwertung.

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Dean trat bei zahlreichen Gelegenheiten im nationalen Fernsehen und Radio auf, und zusätzlich zu seiner Arbeit in kleinen Gruppen trat er in dem Ronnie Scott's Jazz Orchestra, Echoes of Ellington, BBC Radio Big Band, Syd Lawrence Orchestra und dem Manchester Concert Orchestra auf, um nur einige zu nennen.

Als Pädagoge hat Dean in ganz Großbritannien Workshops mit kleinen Gruppen und vielen Jugendjazzorchestern des Landes abgehalten. Er hat an Schulen und Colleges unterrichtet und seine Privatschüler kommen aus so weit entfernten Ländern wie den USA, Australien, Kanada und Hongkong, zusätzlich zu seiner Liste britischer Studenten. Dean hat auch ein interaktives Duett-Buch mit dem Titel "Swinging Saxophone Duets" geschrieben und aufgenommen.